1976
Karl Tremblay naît le 28 octobre, à Montréal.
1994
Jean-François Pauzé et Karl Tremblay se rencontrent pour la première fois, sans se parler, selon la biographie officielle des Cowboys Fringants. Ils écrivent leur première chanson au mois de février qui suivra.
1997
Après leur participation à un concours amateur présenté à la brasserie La Ripaille de Repentigny, Karl Tremblay et Les Cowboys Fringants sont déjà de petites vedettes locales. Parution de 12 grandes chansons.
2000
La renommée des Cowboys Fringants ne cesse de grandir. Après Sur mon canapé (1998), le groupe lance Motel Capri, sur lequel on trouve notamment Le gars de la compagnie, qui annonce les chansons sociopolitiques à venir. Concert très couru aux Francofolies.
2002
Parution de l’album Break syndical. Toune d’automne, choisie comme premier extrait après d’âpres débats, devient le premier grand succès du groupe. Karl Tremblay y montre son côté tendre et laisse entrevoir l’interprète nuancé qu’il deviendra.
2003
Le 30 décembre, Les Cowboys Fringants se produisent au Centre Bell pour la première fois. Le concert fait l’objet d’un DVD. En avril 2004, premier concert à Paris, à L’Élysée-Montmartre.
2004-2007
La « cowboymanie » est à son comble avec la parution de La grand-messe, qui confirme la capacité du groupe à connecter avec un public de plus en plus vaste et multigénérationnel. Karl Tremblay se fait à la même époque momentanément critique de jeux vidéo à l’émission M. Net à la défunte chaîne MusiquePlus.
2008
Après le départ du batteur Dominique Lebeau, le groupe restera un quatuor et fera paraître plusieurs disques au cours de la décennie suivante : L’expédition, Que du vent et Octobre. Les Cowboys Fringants ne sont plus de la dernière nouveauté, mais son succès populaire ne se dément pas.
2016
Karl Tremblay devient partenaire d’une entreprise de conception de jeux vidéo, Triple Boris, dont il est directeur de la création et principal actionnaire.
2019
Parution de l’album Les antipodes. Grand succès radio avec L’Amérique pleure. La chanson Sur mon épaule devient un hymne qui marquera les concerts du groupe.
2020
La Tribu, maison de disque et de gérance des Cowboys Fringants, annonce que Karl Tremblay doit être opéré pour des hernies. Le chanteur reçoit, vraisemblablement dans la foulée de ce traitement, un diagnostic de cancer de la prostate, qu’il ne rendra public qu’à l’été 2022.
2023
En mars, Marie-Annick Lépine annonce sur Facebook que les traitements contre le cancer que son conjoint Karl subit n’agissent plus. Le chanteur reçoit d’autres traitements au cours des mois suivants et le groupe est forcé d’annuler quelques concerts de sa tournée de festival cet été-là. Le 17 juillet, concert historique au Festival d’été de Québec, allongé d’une journée pour permettre au groupe de reprendre un spectacle annulé quelques jours plus tôt en raison des intempéries.
15 novembre 2023
Karl Tremblay meurt des suites du cancer de la prostate, laissant dans le deuil ses deux filles, sa conjointe Marie-Annick Lépine, ses amis Jean-François Pauzé et Jérôme Dupras, ainsi qu’une grande partie du Québec.
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