Dévoilé en 1992, le Grand Cherokee devait remplacer le «petit Cherokee» (devenu le Liberty). Toutefois, pour calmer les protestations des inconditionnels du Cherokee, Jeep est revenu sur sa décision d'abandonner ce modèle fétiche. Le Grand Cherokee est ainsi devenu l'utilitaire sport luxueux que l'on connaît aujourd'hui. La deuxième génération du Grand Cherokee est apparue en 1999, et la troisième en 2005.
De 1999 à 2004, selon la version, le Grand Cherokee a fait appel à un six-cylindres en ligne de 4 litres et 195 chevaux, ou à un V8 de 4,7 litres et 235 chevaux (la version HO était gonflée à 260 chevaux). En 2001, la boîte automatique à quatre rapports a été remplacée par une boîte à cinq rapports associée au V8 de 4,7 litres. Aucune boîte manuelle ne figurait alors au catalogue.
À partir de 2000, le rouage à quatre roues motrices a été livré d'emblée. La version Laredo était pourvue de la boîte de transfert en prise maintenue «Select-Trac» dotée d'une gamme basse. Plus sophistiquée, la boîte de transfert sur demande «Quadra-Trac I» a suivi.
Les versions Limited et Overland (en option sur la Laredo) avaient droit au système «Quadra-Trac II» avec gamme basse. Jumelé aux essieux «Vari-Lok», ce rouage peut diriger le couple du moteur vers la roue qui permet d'offrir le plus d'adhérence. En 2005, le Grand Cherokee pouvait être commandé avec un V6 de 3,7 litres (210 chevaux), un V8 de 4,7 litres (230 chevaux) ou un V8 de 5,7 litres (325 chevaux).
Quant à la version SRT8, apparue en 2006, elle est propulsée de série par un V8 de 6,1 litres (415 chevaux). Pour faire des économies de carburant, un V6 turbodiesel de 3 litres, signé Mercedes-Benz, a été ajouté au catalogue en 2007.
Compte tenu de la piètre réputation du Grand Cherokee en matière de fiabilité, il est important de faire vérifier l'ensemble du véhicule.