L'interprète d'Achy Breaky Heart et père de Miley Cyrus délaissera ses racines à Nashville le temps d'endosser le rôle de l'avocat criminaliste Billy Flynn, pour un contrat de sept semaines débutant le 5 novembre à New York.

Cyrus a partagé la vedette au petit écran avec sa fille dans la populaire série Hannah Montana, et a aussi joué dans des téléfilms sur les chaînes Lifetime et Hallmark Channel. Il a aussi été animateur de l'émission de musique country Nashville Star et l'un des concurrents à Dancing with the Stars.

D'autres célébrités ont déjà joué dans Chicago, parmi lesquelles Sofia Vergara, Melanie Griffith, Brooke Shields, Ashlee Simpson, Usher, Huey Lewis, Michael C. Hall et Jerry Springer.