Les Sharks de San Jose le ramènent au sein de leur organisation après l'avoir échangé aux Sénateurs d'Ottawa en compagnie de Milan Michalek et d'un choix de deuxième ronde en retour de Dany Heatley.
Après un séjour infructueux à Ottawa, qui s'est conclu par un renvoi dans les mineures, Cheechoo a tenté sa chance au camp d'entraînement des Stars de Dallas, sans succès.
Les Sharks lui ont fait signer un contrat de Ligue américaine et il tentera, à 30 ans, de retrouver sa touche sous la tutelle de son premier entraîneur dans les rangs professionnels.
Cheechoo a secoué le monde du hockey en marquant 56 buts en 2005-2006 à sa troisième saison complète dans la LNH, à la droite de Joe Thornton. Sa production a chuté à 37 buts et 69 points la saison suivante, ce qui n'est pas si mal, mais la chute a été brutale par la suite. Souvent blessé, il n'a jamais obtenu plus de 37 points dans une saison.
Il est sans doute devenu au fil des ans l'ennemi numéro un des poolers...