Dévoilé en 1992, le Grand Cherokee devait remplacer le «petit» Cherokee (maintenant baptisé Liberty en Amérique du Nord, mais il conserve le nom de Cherokee en Europe). Toutefois, face aux protestation des inconditionnels du Cherokee, Jeep était revenu sur sa décision d'abandonner son modèle fétiche. Ce volte-face avait permis, notamment, au Grand Cherokee d'emprunter la voie du luxe pour devenir l'utilitaire sport que l'on connaît aujourd'hui. La deuxième génération du Grand Cherokee est apparue en 1999, alors que la troisième génération s'est pointée dans les salles d'exposition en 2005.
Officiellement, la marque Jeep a été établie en 1950. Auparavant, le premier Willys MB, ancêtre de l'actuel TJ, avait vu le jour en 1941 pendant la Deuxième Guerre mondiale. Mais le premier Jeep civilisé fut le Wagoneer en 1963. Confortable et silencieux, ce Jeep à quatre portes a été le premier véhicule utilitaire sport de l'histoire. Son descendant, le Grand Cherokee, a été aux cours des 15 dernières année l'une des principales références de cette catégorie en pleine mutation.
Dévoilé en 1992, le Grand Cherokee devait remplacer le «petit» Cherokee (maintenant baptisé Liberty en Amérique du Nord, mais il conserve le nom de Cherokee en Europe). Toutefois, face aux protestation des inconditionnels du Cherokee, Jeep était revenu sur sa décision d'abandonner son modèle fétiche. Ce volte-face avait permis, notamment, au Grand Cherokee d'emprunter la voie du luxe pour devenir l'utilitaire sport que l'on connaît aujourd'hui. La deuxième génération du Grand Cherokee est apparue en 1999, alors que la troisième génération s'est pointée dans les salles d'exposition en 2005.
Entre 1999 et 2004, selon la version, le Grand Cherokee confiait sa motricité à un six cylindres en ligne de 4 litres ou à un V8 de 4,7 litres. Si la puissance du six cylindres est demeurée stable à 195 chevaux, celle du V8 est passée en 2002 de 235 à 260 chevaux dans la version HO. En 2001, la transmission automatique à quatre rapports a été remplacée par une boîte à cinq rapports avec le V8 de 4,7 litres. Par ailleurs, aucune boîte manuelle ne figurait dans le catalogue. Dans cette catégorie, seulement les Nissan Pathfinder (1996-2004) et Toyota 4Runner (1999-2000) pouvaient être commandés avec une transmission manuelle.
En 1999, il était possible de commander un Grand Cherokee à deux roues motrices. À partir de 2000, le rouage à quatre roues motrices était de série. Ainsi, la version Laredo était pourvue de la boîte de transfert en prise maintenue Select-Trac avec gamme basse (Lo). Plus sophistiquée, la boîte de transfert sur demande Quadra-Trac II avec gamme basse équipait les versions Limited et Overland (en option sur la Laredo). Jumelé aux essieux Vari-Lok, le système Quadra-Trac II était capable de diriger le couple du moteur vers une seule roue motrice. Ce qui permettait au Grand Cherokee d'être l'un des VUS les plus efficaces de sa catégorie sur terrain difficile.
Compte tenu de la piètre réputation du Grand Cherokee en matière de fiabilité, il est important de faire vérifier l'ensemble du véhicule. Tout particulièrement le groupe motopropulseur, les suspensions, le système de freinage, et le climatiseur.