Le lanceur de 45 ans doit en faire l'annonce officielle lors d'une conférence de presse au complexe d'entraînement printanier des Red Sox, en fin d'après-midi.
Après deux saisons avec les Pirates de Pittsburgh, le droitier a signé un contrat à titre de joueur autonome des ligues mineures en avril 1995. Il a conservé une fiche de 186-168 avec une moyenne de 4,43 avec les Red Sox depuis. Seuls Roger Clemens et Cy Young ont obtenu plus de victoires (192) avec les Red Sox.
Wakefield est le meneur de l'histoire des Red Sox avec 3006 manches lancées et 430 départs. Il vient au deuxième rang pour le nombre de parties et les retraits au bâton.
En carrière, Wakefield a gagné 200 matchs contre 180 revers et maintenu une moyenne de points mérités de 4,41. Il a connu une saison plus difficile en 2011, conservant une fiche de 7-8 avec une moyenne de 5,12 en 23 départs et 10 présences en relève.