L'affrontement avec le chef de police est loin d'être la première crise à laquelle Guy Hébert fait face à la Ville de Montréal: le vétéran endurci de l'appareil municipal se décrit lui-même comme un spécialiste des mandats difficiles.

Fabrice de Pierrebourg, Kathleen Lévesque et Vincent Larouche LA PRESSE

En 2008, c'est à lui que l'administration Tremblay a fait appel pour prendre la tête de la Société d'habitation et de développement de Montréal, ébranlée par le scandale du Faubourg Contrecoeur.

Il a travaillé à redresser la barre, mais il a prévenu qu'il ne pouvait écarter tous les partenaires privés de l'organisme sur qui pesaient des soupçons, notamment la firme Catania, dont les liens avec la mafia ont ensuite été démontrés devant la commission Charbonneau. «Si on fait affaire avec quelqu'un dont tout le monde dit qu'il fait partie de toutes sortes d'organisations, puis qu'il n'a jamais été accusé, de quel droit peut-on éliminer ces gens-là?», avait-il déclaré à La Presse en 2011.

Au moment de sa nomination comme grand patron de la fonction publique montréalaise en janvier 2012, les partis de l'opposition avaient exprimé des réserves quant au choix de Guy Hébert, car ils le jugeaient trop près de l'appareil politique.

Hébert a été directeur de l'arrondissement de Ville-Marie et proche de son maire de l'époque, Benoit Labonté, qui avait contesté la direction de Gérald Tremblay, avant de quitter Union Montréal. Selon Le Devoir, lorsqu'il était directeur d'arrondissement, M. Hébert s'était engagé dans le jeu politique pour tenter d'aider Benoit Labonté à devenir «calife à la place du calife».

La Commission de la fonction publique de Montréal a aussi publié un rapport lapidaire sur son règne, selon lequel près du tiers des cadres embauchés en 2012 l'ont été sans appel de candidatures et près de 80% des nominations auraient été jugées non conformes à la politique de Montréal en matière de main-d'oeuvre. La Ville a vigoureusement contesté les conclusions de ce rapport.

Par ailleurs, La Presse a révélé en décembre que plusieurs cadres de la Ville s'inquiétaient de voir le directeur général éliminer des contrôles anticollusion mis en place sous ses prédécesseurs et désormais jugés inefficaces.

«J'ai mon style, a expliqué Guy Hébert lors d'une entrevue en compagnie du maire Applebaum. Je veux moins de structures. Je suis plus hands on sur les opérations.»

«Pour moi, la Ville, c'est une business, c'est opérationnel, a alors ajouté Michael Applebaum. M. Hébert a déjà montré qu'il est capable de gérer les services, faire des économies et régler les problèmes.»