Avant de devenir chef de police, Kerik a servi comme commissaire du système correctionnel de New York. Le soir où il a été nommé à ce poste, pour lequel il était à peine qualifié, les membres de l'entourage de Giuliani, réunis dans la même pièce, l'ont félicité en l'embrassant sur la joue. Dans ses mémoires, Kerik a écrit, en parlant du maire de New York, dont il a déjà été le garde du corps au début des années 1990 : «Je me demande s'il réalisait jusqu'à quel point devenir membre de son équipe était semblable à devenir membre d'une famille de la mafia. I was being made.»
Giuliani est également loyal vis-à-vis d'Alan Placa, un ancien camarade de classe devenu prêtre. Accusé d'avoir abusé sexuellement des jeunes garçons il y a plusieurs années, Placa est toujours aujourd'hui à l'emploi de la société de conseil Giuliani Partners.