Voici les dates importantes lors des sept années de Bob Gainey en tant que directeur-général du Canadien.

Saison 2003-2004

> Le Canadien termine 7e dans l'Est et est éliminé 4-0 en deuxième ronde par le Lightning de Tampa Bay. 

2 juin 2003

> Bob Gainey est nommé directeur général du Canadien. Il remplace André Savard, qui est nommé DG adjoint.

3 mars 2004

> Gainey obtient Alex Kovalev des Rangers de New York en retour de Jozef Balej.

25 juin 2004

> Gainey s'entend avec Claude Julien sur un contrat à long terme.

26 juin 2004

> Gainey échange Mathieu Garon aux Kings de Los Angeles en retour de Radek Bonk et Cristobal Huet.

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Saison 2004-2005

> Lock-out

Octobre 2004

> Le Canadien perd François Beauchemin au ballottage

4 août 2005

> Gainey s'entend avec Kovalev sur un contrat de quatre ans et 4,5 millions par saison.

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Saison 2005-2006

> Le Canadien termine 7e dans l'Est et est éliminé 4-2 en première ronde par les Hurricanes de la Caroline

30 juillet 2005

> Le Canadien obtient le cinquième choix de la première ronde du repêchage et réclame Carey Price.

14 janvier 2006

> Claude Julien est congédié. Gainey le remplace derrière le banc avec Guy Carbonneau comme entraîneur adjoint.

11 février 2006

> Gainey accorde une prolongation de contrat de trois ans à Saku Koivu d'une valeur de 14,25 millions et assortie d'une clause de non-échange.

8 mars 2006

> Gainey échange José Théodore à l'Avalanche du Colorado en retour de David Aebischer.

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Saison 2006-2007

> Le Canadien termine 10e dans l'Est et est exclu des séries éliminatoires.

21 juin 2006

> Kirk Muller est nommé assistant-entraîneur.

13 juillet 2006

> Gainey consent un contrat de deux ans à Sergei Samsonov et prolonge le contrat de David Aebischer d'un an.

24 juillet 2006

> Le contrat de Gainey est prolongé jusqu'au terme de la saison 2009-2010.

1er septembre 2006

> Carbonneau devient officiellement le 28e entraîneur-chef du Canadien.

30 septembre 2006

> Mike Ribeiro est échangé aux Stars de Dallas en retour de Janne Niinimaa.

Décembre 2006

> La fille de Gainey, Laura, 25 ans, disparaît en mer après être tombée d'un voilier pendant une violente tempête.

25 février 2007

> Gainey échange Craig Rivet aux Sharks de San Jose en retour de Josh Gorges et d'un choix de première ronde au repêchage de 2007 (Max Pacioretty).

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Saison 2007-2008

> Le Canadien termine 1er dans l'Est et est éliminé en deuxième ronde des séries 4-1 par les Flyers de Philadelphie.

15 juin 2007

> Gainey échange Sergei Samsonov aux Blackhawks de Chicago en retour de Jassen Cullimore et Tony Salmelainen.

2 juillet 2007

> Gainey met Roman Hamrlik sous contrat pour quatre ans et Bryan Smolinski pour un an.

3 août 2007

> Patrice Brisebois revient avec le Canadien.

23 février 2008

> Le Canadien retire le numéro 23 de Gainey.

26 février 2008

> Gainey échange Huet aux Capitals de Washington en retour d'un choix de 2e ronde en 2009. Ce choix a été cédé à Atlanta en février 2009 lors de l'acquisition de Mathieu Schneider.

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Saison 2008-2009 - Le Centenaire

> Le Canadien termine 8e dans l'Est et est éliminé 4-0 par les Bruins de Boston en première ronde des séries.

12 septembre 2008

> Gainey acquiert Robert Lang des Blackhawks et consent un autre contrat d'un an à Patrice Brisebois.

4 juillet 2008

> Gainey met Georges Laraque sous contrat pour trois ans.

21 juin 2008

> Gainey acquiert Alex Tanguay des Flames de Calgary.

12 janvier 2009

> Gainey déclare que con meilleur «coup» en tant que DG du Canadien a été l'embauche de Carbonneau comme entraîneur-chef.

16 février 2009

> Gainey rapatrie Mathieu Schneider (Thrashers d'Atlanta) à Montréal.

26 février 2009

> Gainey échange Steve Bégin aux Stars de Dallas en retour de Doug Janik, qui prend le chemin de la Ligue américaine.

27 février 2009

> Le Canadien réclame Glen Metropolit, des Flyers de Philadelphie, au ballottage.

9 mars 2009

> Carbonneau est congédié. Gainey le remplace derrière le banc.

22 avril 2009

> Le Canadien est éliminé en quatre matchs par les Bruins.

1er juin 2009

> Gainey embauche Jacques Martin comme entraîneur-chef du Canadien.

Saison 2009-2010

> Éprouvé par les blessures, le Canadien peine à remporter des matchs. Au moment de la démission de Gainey, le Tricolore présente une fiche de 28-26-4-2 en 60 matchs. Il occupe malgré tout le sixième rang du classement de l'Association de l'est.

Été 2009

> Neuf joueurs autonomes quittent le Canadien (Francis Bouillon, Mathieu Dandenault, Saku Koivu, Mike Komisarek, Tom Kostopoulos, Alex Kovalev, Robert Lang, Mathieu Schneider, Alex Tanguay), en plus de Patrice Brisebois qui annonce sa retraite.

> Gainey fait l'acquisition de Scott Gomez, des Rangers de New York, en retour de Chris Higgins et Ryan McDonagh.

Il embauche ensuite Mike Cammalleri, Brian Gionta, Travis Moen, Jaroslav Spacek, Hal Gill et Paul Mara via le marché des joueurs autonomes.

6 octobre 2009

> Gainey embauche Marc-André Bergeron, joueur autonome, pour pallier les pertes d'Andrei Markov et Ryan O'Byrne, blessés.

23 novembre 2009

> Gainey échange Guillaume Latendresse au Wild du Minnesota en retour de Benoît Pouliot.

8 février 2010

> Gainey démissionne de son poste de directeur général du Canadien. Il est remplacé par son bras-droit, Pierre Gauthier. Gainey demeure toutefois avec le Canadien comme conseiller spécial de Gauthier.