C'était la quatrième course de la saison pour Jacques, fraîchement débarqué de la série Indy Car. Il s'installe sur la première ligne, tout juste derrière son coéquipier Damon Hill. Dans les gradins bondés, la scène est surréaliste. Les banderoles rouges des tifosi s'effacent pour faire place aux drapeaux du Québec. La fièvre de la F1 vient de regagner la province. En piste, le fils de Gilles fait honneur à son père en terminant la course en deuxième place, derrière Hill, qui allait remporter le championnat des pilotes.
25 juin 2006, BMW-Sauber
Rapide en essais libres, Villeneuve déçoit en qualifications au volant d'une BMW dont la présumée flexibilité des ailerons fait jaser. Profitant d'incidents divers, il réussit toutefois à se hisser jusqu'en cinquième position. Au 59e tour, un freinage inattendu de Ralf Schumacher le fait dévier de sa trajectoire; il termine une fois de plus sa course dans le mur..
9 juin 2002, BAR-Honda
Les années se suivent et se ressemblent pour Villeneuve... Il part à nouveau de la neuvième place avant d'être victime d'un nouveau pépin technique. Cette fois, c'est le moteur Honda qui rend l'âme au neuvième tour. Dégoûté, il quitte le circuit avec sa fiancée du moment, Ellen Green, bien avant la fin de l'épreuve. Il n'a donc jamais vu Michael Schumacher l'emporter pour une cinquième fois au Canada.
15 juin 2003, BAR-Honda
Pour ce qui allait être sa dernière course à Montréal au volant d'une BAR, Villeneuve se qualifie loin au 14e rang à l'occasion des 25 ans de la victoire de son père Gilles, ici même à Montréal. Jacques a tout juste complété 15 tours quand ses freins surchauffent. Il abandonne la course pour une cinquième année consécutive. Pendant ce temps, Schumi signe une autre victoire en sol canadien, les drapeaux tifosi reprennent leurs place dans les gradins, le fleurdelisé est en berne.
12 juin 2005, Sauber-Petronas
De retour à Montréal après avoir disputé les trois dernières courses de l'année 2004 chez Renault en remplacement de Jarno Trulli, Villeneuve fait bien en qualifs, partant de la quatrième rangée. Il n'améliore toutefois pas son sort en course, terminant neuvième, à un tour des meneurs. Impliqué dans un accrochage dès le premier tour, il est forcé de revenir aux puits pour remplacer le museau de sa monoplace. Bon dernier, il se retrouve dans le top 10 à la faveur d'une pluie d'abandons.
13 juin 1999, BAR-Honda
1999 est l'année de tous les malheurs pour Villeneuve, qui a quitté Williams pour la nouvelle écurie British American Racing, équipe dont il est aussi actionnaire. N'ayant pu compléter aucune de ses cinq premières courses, il part de la 16e position sur la grille, ce qui reste à ce jour sa pire performance en carrière à Montréal. Encore une fois, c'est contre le mur du Québec que sa course se termine.
18 juin 2000, BAR-Honda
Parti d'une satisfaisante sixième place sur la grille, Villeneuve grimpe jusqu'au deuxième rang quand David Coulthard est forcé de passer par les puits. Il est en quatrième place quand la pluie se met de la partie. Il entre à son tour pour y chausser des pneus pluie, mais ses équipiers boulonnent des gommes pour temps sec. De retour en piste, le couteau entre les dents, il essaie de reprendre le terrain perdu mais il percute la Williams de Ralf Schumacher au 64e tour.
10 juin 2001, BAR-Honda
Villeneuve profite de son passage à Montréal pour y faire l'ouverture officielle de son restaurant Newtown, rue Crescent. On ignore si cet événement mondain affecte sa concentration en piste, mais il n'empêche qu'il est gêné pendant les essais par la recrue Juan Pablo Montoya et les deux coqs en viennent presque aux poings pendant la réunion des pilotes. Finalement parti de la neuvième place, Jacques est contraint à l'abandon au 34e tour, victime d'un problème de boîte de vitesse.
La relation entre Jacques Villeneuve et le circuit qui porte le nom de son illustre père n'a absolument rien d'une idylle. En fait, mis à part sa première course, en 1996, Jacques a connu toutes sortes d'ennuis sur la piste de l'île Notre-Dame. Voici une rétrospective des (contre) performances de Villeneuve au Grand Prix du Canada.
16 juin 1996, Williams-Renault
C'était la quatrième course de la saison pour Jacques, fraîchement débarqué de la série Indy Car. Il s'installe sur la première ligne, tout juste derrière son coéquipier Damon Hill. Dans les gradins bondés, la scène est surréaliste. Les banderoles rouges des tifosi s'effacent pour faire place aux drapeaux du Québec. La fièvre de la F1 vient de regagner la province. En piste, le fils de Gilles fait honneur à son père en terminant la course en deuxième place, derrière Hill, qui allait remporter le championnat des pilotes.
15 juin 1997, Williams-Renault
Parti encore une fois de la deuxième ligne, Villeneuve a tout en main pour savourer une première victoire dans son pays natal. Mais son rêve s'éteint dès le deuxième tour, contre le mur du Québec, à la sortie de la dernière chicane. Certains ont toutefois encore en mémoire le petit voyage éclair que Villeneuve avait dû faire quelques jours avant la course pour aller s'expliquer devant la FIA. On n'avait pas apprécié ses critiques à propos des nouvelles règles qui allaient entrer en vigueur la saison suivante. Villeneuve allait toutefois s'en remettre, lui qui devait être sacré champion du monde au terme d'une bagarre épique avec Michael Schumacher.
7 juin 1998, Williams-Mecachrome
Villeneuve termine la course cette fois, mais à six tours de la tête. Au 22e tour, il se bat pour la première place avec la Benetton de Giancarlo Fisichella mais il se retrouve dans le bac à gravier au virage 1. Il est heurté par un concurrent en retournant en piste, perdant son aileron arrière dans l'aventure. Comme en 1997, c'est Michael Schumacher qui remporte les honneurs de la course.