Woodstock n'aurait pas eu la moitié de son impact s'il n'y avait pas eu le film et les disques, l'année suivante, pour propager la bonne nouvelle.
Le réalisateur Michael Wadleigh, documentariste de son métier, ne voulait pas d'un film conventionnel dans lequel chaque artiste viendrait pousser son succès. Il a choisi les chansons en fonction de la trame narrative de son documentaire qui fait bien sûr une large place à la musique, mais témoigne d'abord de l'esprit de ce festival hors normes. Il a dû se battre pour montrer plus de trois minutes de Jimi Hendrix à la toute fin; le studio Warner Bros. estimait qu'il y avait sûrement une manière plus hop-la-vie de boucler un film de trois heures qu'une adaptation de l'hymne national américain simulant un bombardement au Vietnam, et des images des détritus jonchant le sol après la fête de l'amour et de la paix.
Woodstock a gagné l'Oscar du meilleur documentaire en 1971. Jamais un film n'avait si bien reproduit l'ambiance d'un concert auparavant. On a beaucoup parlé de la qualité du son et de l'écran divisé qui pouvait montrer jusqu'à trois images différentes à la fois. Dans le tout récent coffret DVD du 40e anniversaire, le réalisateur a une justification très simple pour cette utilisation de l'écran divisé: ça lui a permis de mettre l'équivalent de huit heures de pellicule dans un film de trois heures!
Wadleigh, les deux autres caméramen qui filmaient le spectacle et les trois ou quatre équipes qui tournaient ailleurs sur le site ont accumulé 120 heures de pellicule. La première version du film faisait trois heures, la version du réalisateur parue en 1994 s'étirait sur trois heures 45 minutes. Heureusement, Wadleigh pouvait compter sur un monteur et assistant-réalisateur prometteur: Martin Scorsese.