La prochaine apparition professionnelle de Janet Jackson ne se fera pas sur scène mais sur grand écran, dans le film Why I Did Get Married Too? où elle se lâche en épouse et psychologue aux prises avec un mariage en péril.
Une situation qu'elle a déjà connue dans la vraie vie. Le réalisateur Tyler Perry (qui joue aussi dans le film) note que la star pop a utilisé ses expériences personnelles pour alimenter la souffrance que son personnage tente de masquer dans le film.
Le jeu de Janet Jackson y apparaît très personnel, d'autant que le tournage du film a débuté la semaine où son frère Michael est décédé.
Elle se souvient avoir tenté de laisser en dehors du plateau de tournage certains moment très durs à surmonter, mais que cela lui fut parfois impossible.
Why Did I Got Married Too? dépeint la vie de quatre couples tentant la réconciliation pendant leurs grandes vacances. Janet Jackson y incarne Patricia, une thérapeute spécialisée dans l'auto-analyse qui ne parvient pas à appliquer ses préceptes elle-même.