On the Road est un récit autobiographique dans lequel Jack Kerouac a néanmoins changé les noms des protagonistes. L'histoire est celle de Sal Paradise (Sam Riley), un apprenti écrivain qui, à la fin des années 40, sillonne les routes de l'Amérique en compagnie de son grand ami Dean Moriarty (Garrett Hedlund) et de la femme de ce dernier, Marylou (Kristen Stewart). Alors que le monde entame une nouvelle ère au lendemain de la Deuxième Guerre mondiale, les trois jeunes gens, épris de liberté, tentent d'inventer une nouvelle manière d'être, une nouvelle façon de vivre.

Kristen Stewart, qui fut liée à ce projet bien avant la série à succès Twilight, estime qu'il s'agit là de l'une des plus belles expériences de sa vie.

«J'avais 15 ans quand j'ai lu le livre de Kerouac, a-t-elle expliqué en entretien au Festival de Toronto. J'avais le sentiment de vivre un lien intime avec ces personnages, même s'ils ne me ressemblent pas. J'aimais la façon dont le roman était écrit, mais au-delà de ça, il y avait cette espèce de validation d'un désir de liberté. Et l'envie de se donner la permission de révéler ce désir à soi-même. C'est le genre de chose que tu lis et qui t'inspire. Tu te dis: oui, il faut que j'aspire à ça dans ma vie. Toujours!»

À l'instar de son partenaire de jeu Garrett Hedlund, l'actrice a notamment apprécié son séjour montréalais, pendant lequel elle a pu rencontrer différents intervenants, et s'imprégner de l'univers de Kerouac.

«Ces quatre semaines passées à Montréal avant le début du tournage ont constitué à elles seules une expérience inoubliable, dit-elle. Elles étaient d'autant plus nécessaires dans ce cas-ci. Même si On the Road est une oeuvre de fiction, il reste que l'histoire est inspirée par celle qu'ont vécue de vraies personnes. Nous ne nous serions pas donné le droit de leur mettre des mots dans la bouche sans être bien préparés. Et bien informés.»

«Je me sens extrêmement privilégiée d'avoir eu la chance de jouer dans On the Road, ajoute-t-elle. Je suis très fière de l'avoir fait. Même s'il n'avait aucune diffusion, aucun succès, je classerais quand même ce film parmi les plus importants de ma vie.»