L'arrestation de Stéphane Harbour, Yves Mailhot et Jean-Claude Patenaude découle d'une enquête policière. Mais les premières révélations ont été faites par trois citoyens, «les trois mousquetaires d'Outremont», Claude Gladu, Annie Chélin et Céline Forget. À la suite de leurs recherches, des faits ont commencé à sortir dans les journaux en 2007. Alors conseillère, Marie Cinq-Mars a alerté le maire Gérald Tremblay en juin 2007 et c'est la chef de l'opposition officielle, Noushig Eloyan, qui a porté plainte à la police, le 19 octobre 2007, à la suite de la sortie du rapport de KPMG.
Voici l'évolution de l'affaire d'Outremont:
2 juin 2007: Le maire d'Outremont, Stéphane Harbour, convoque les élus et leur annonce la vérification comptable décrétée par la ville centre sur des dépassements de certains comptes de dépenses. Il propose une résolution pour entériner rétroactivement à janvier 2006 ces dépenses. La conseillère Marie Cinq-Mars s'y oppose, ne souhaitant pas «camoufler des excès».
4 juin 2007: Marie Cinq-Mars révèle tout au maire Gérald Tremblay, notamment que «des fonds publics ont été dépensés à des fins personnelles».
13 juin 2007: Fasken Martineau obtient 15 000$ pour fournir des opinions juridiques sur «diverses lois applicables à la Ville de Montréal», en clair sur des allégations de malversations au sein de l'administration Harbour.
19 juin 2007: Le comité exécutif de Montréal mandate le directeur des affaires corporatives et administratives, Robert Cassius de Linval, de donner un contrat de 50 000$ à Fasken Martineau pour étudier «des litiges éventuels relativement à une démarche de vérification interne».
Juin 2007: Fasken Martineau retient les services de vérification comptable de KPMG qui passe une semaine à l'hôtel de ville d'Outremont.
19 juillet 2007: Stéphane Harbour dit à La Presse que la vérification de KPMG a lieu «dans le cours normal des choses» et qu'Outremont a toujours fait les choses «consciencieusement».
15 août 2007: Jean-Claude Patenaude est suspendu avec solde par Stéphane Harbour. Le directeur général Yves Mailhot part en congé de maladie.
4 septembre 2007: Des citoyens d'Outremont reprochent à M. Harbour des dépenses d'alcool pour des soirées entre élus et fonctionnaires au «piano-bar» de l'hôtel de ville. Un «abonnement à la SAQ», dit Annie Chélin.
14 septembre 2007: Jean-Claude Patenaude démissionne.
27 septembre 2007: La Presse révèle qu'aucun autre arrondissement montréalais ne dépense autant d'argent pour acheter de l'alcool qu'Outremont.
28 septembre 2007: Le maire Gérald Tremblay condamne les «dépenses extravagantes» de l'administration Harbour. Le directeur général Yves Mailhot démissionne.
1er octobre 2007: Stéphane Harbour refuse de démissionner. Yves Mailhot dit n'avoir rien à se reprocher.
3 octobre 2007: Des citoyens condamnent le fait que l'avocat responsable de l'enquête décrétée par la Ville, Marc-André Fabien, soit proche du maire Tremblay et un ex-président du parti du maire Harbour.
9 octobre 2007: Le rapport de KPMG est accablant. On y apprend qu'en mars 2007, le maire Harbour a remis à Yves Mailhot deux relevés de cartes de crédit (161,05$ et 39,82$) pour des repas pris avec d'autres personnes. Le maire a aussi utilisé un prête-nom pour se faire rembourser des cours d'anglais. Les comptes de frais d'Yves Mailhot et Jean-Claude Patenaude atteignent des sommes importantes. Le rapport aborde aussi le fait que le maire aurait demandé à MM. Mailhot et Patenaude de détruire des documents.
11 octobre 2007: Stéphane Harbour démissionne. Le chef de Vision Montréal, François Purcell, évoque la nécessité d'une enquête policière.
15 octobre 2007: Marie Cinq-Mars devient mairesse suppléante et Pierre Winner, directeur général temporaire.
19 octobre 2007: La chef de l'opposition officielle à la Ville de Montréal, Noushig Eloyan, porte plainte à la police de Montréal qui transmet le dossier à la SQ.
23 octobre 2007: La Presse apprend que la SQ enquête sur Outremont et que Montréal va embaucher une firme d'audit pour passer à la loupe le dossier de la construction du Centre communautaire intergénérationnel (CCI) d'Outremont par une filiale de Dessau-Soprin. Jean-Claude Patenaude se réjouit d'apprendre que la SQ enquête: «Je suis très content (...), je n'ai rien à cacher et rien à me reprocher.»
13 décembre 2007: La Presse révèle que des factures de remboursement de repas présentées par MM. Mailhot et Patenaude contenaient des noms de journalistes réputés qui n'ont jamais mangé avec eux.
16 décembre 2007: Marie Cinq-Mars est élue mairesse d'Outremont.
Février 2008: Deux policiers rencontrent un ex-cadre d'Outremont.
Janvier 2009: Des citoyens d'Outremont s'indignent du fait que la construction du CCI ait coûté près de deux fois plus que prévu, tel que révélé par un rapport de KPMG rendu public durant la période des fêtes.
6 mai 2009: La Presse révèle que la SQ a trouvé de nouveaux éléments dans son enquête.
17 mai 2009: Perquisition de la SQ à l'hôtel de ville d'Outremont.
26 avril 2010: arrestation de l'ex-maire Stéphane Harbour, de Jean-Claude Patenaude et d'Yves Mailhot. Ils sont accusés conjointement de fraudes, de fabrication de faux documents et d'abus de confiance.