La transaction serait toutefois compliquée. Le DG des Maple Leafs, Brian Burke, et Bergevin sont actuellement à négocier le transfert de Dudley de Toronto vers Montréal.

Dudley, qui dispose d'une clause lui permettant de mettre fin à son contrat, a accompli un travail immense pour les Leafs en vue du prochain repêchage - au cours duquel le Canadien repêchera avant ceux-ci - et Burke préférerait qu'il quitte son poste une fois cette étape franchie.

Les Leafs et le Tricolore disposent tous deux d'un choix dans le top-5 (troisième pour le CH et cinquième pour Toronto), cause d'inquiétude pour les Leafs, qui ne souhaitent pas voir Dudley faire profiter de son expertise au Canadien.