Percées scientifiques 2015

Comment faire travailler deux petits frustrés

Frédéric-Georges Fontaine (à gauche) a été secondé par... (Fournie par l'Université Laval)

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Frédéric-Georges Fontaine (à gauche) a été secondé par les doctorants Étienne Rochette, Marc-André Courtemanche et Marc-André Légaré.

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Percées scientifiques 2015

Les chercheurs de la capitale n'ont pas chômé en 2015. Ils ont écrit plusieurs nouveaux chapitres de l'histoire scientifique. D'ici au 31 décembre, Le Soleil vous présente chaque jour une des percées majeures de l'année. »

(Québec) Depuis longtemps, les chimistes qui veulent manipuler les liens entre les atomes de carbone et d'hydrogène sont aux prises avec une sorte de dilemme. D'un côté, ce sont des liens si solides qu'il faut des outils très puissants pour les défaire ou les remodeler. Mais de l'autre, il leur faut souvent travailler en subtilité sur des parties de molécule sans détruire le reste. Un peu comme s'ils devaient abattre et sculpter un arbre avec un scalpel.

«Ce sont des liens qui sont forts, parmi les plus forts qui existent dans la nature, et c'est d'ailleurs essentiel à la vie. La vie est basée sur des structures chimiques, et disons qu'on ne veut pas que notre ADN [qui comprend de nombreux liens carbone-hydrogène] se brise sans arrêt, ou alors on aurait des problèmes», dit le chercheur en chimie de l'Université Laval Frédéric-Georges Fontaine, qui croit bien avoir trouvé le «scalpel» qui permettra de moduler ces liens chimiques à faible coût et de manière plus verte que ce que l'on fait présentement.

La difficulté de remodeler ces liens carbone-hydrogène est un problème auquel se butent depuis des lustres plusieurs industries-pharmaceutique, agrochimiques, cristaux liquides, etc.

«Ce qu'on a fait pendant longtemps, dit M. Fontaine, c'était de prendre deux groupements réactifs [ayant chacun un "bout" de la molécule que l'on voulait obtenir] et les faire réagir ensemble, mais c'est une approche qui générait beaucoup de déchets. Depuis les années 70, la catalyse avec des métaux est devenue un outil prédominant [un catalyseur est un composé qui force ou accélère une réaction chimique qui ne se produirait pas naturellement]. Ces métaux-là sont très utiles et efficaces. [...] Après 30 ans de design et des millions d'heures d'expérimentation, on est capable de briser des liens de façon très spécifique, on a développé une banque d'outils très importante.

«Sauf que ces métaux-là sont souvent des métaux nobles qui sont très rares et très dispendieux, en plus d'être reconnus comme étant très toxiques, poursuit-il. Alors si le produit final est destiné à l'industrie pharmaceutique, il faut vraiment s'assurer qu'il ne reste plus de trace de ces métaux dans le médicament, sinon cela peut causer des problèmes.»

La paire: un acide et une base

Et c'est ici que les travaux de M. Fontaine interviennent. Au lieu de se servir des propriétés des métaux, son équipe et lui ont utilisé ce que des chimistes sans doute un peu poètes dans l'âme ont nommé des «paires frustrées de Lewis». Il s'agit essentiellement d'un acide et d'une base, soit deux composés qui, aussitôt qu'ils se trouvent à proximité l'un de l'autre, réagissent très fortement ensemble. Cependant, l'équipe de M. Fontaine a intégré l'acide et la base à une molécule plus grosse de manière à ce qu'ils soient très proches l'un de l'autre, mais sans pouvoir réagir. D'où leur «frustration».

D'où, aussi, la puissance de cet outil parce que l'acide et la base «veulent» réagir ensemble. Mais puisqu'ils en sont empêchés, «cela amène une grande réactivité. Alors chacun de son côté, l'acide et la base vont combler leurs besoins électroniques [les réactions chimiques sont essentiellement des "échanges" d'électrons entre atomes] en allant chercher quelque chose d'autre», dit M. Fontaine.

Dans son labo, celui-ci a été capable de se servir de sa paire frustrée pour remplacer spécifiquement un atome de carbone par un atome de bore - ce qui est déjà intéressant pour divers procédés dans l'industrie chimique. Ses résultats ont été publiés l'été dernier dans la prestigieuse revue Science, cosignés par les doctorants de l'Université Laval Marc-André Légaré, Marc-André Courtemanche et Étienne Rochette.

Le simple fait de donner une alternative aux métaux est déjà une grande avancée qui promet des retombées tant économiques qu'environnementales. «Ça touche à énormément de domaines dans l'industrie chimique», dit M. Fontaine. D'ailleurs, dans un article d'accompagnement paru dans le même numéro de Science, deux chimistes de l'Université de Würzburg entrevoient une série d'applications possibles en plus du «remodelage de molécules», notamment la capture de gaz polluants comme le CO2 et le dioxyde de soufre.

Mais il reste encore beaucoup, beaucoup de travail avant d'en arriver là. Si la catalyse métallique a fini par remplacer les anciennes méthodes, c'est parce que de nombreux chimistes de par le monde ont fini, au bout de «millions d'heures d'expérimentation», par trouver quels métaux, quels alliages utiliser (et dans quelles conditions) pour découper tel lien C-H dans telle molécule bien précise et le remplacer par tel autre lien en particulier.

On peut penser que la nouvelle technique mise au point par M. Fontaine est au début de ce long processus de peaufinage, qui s'étendra vraisemblablement sur des décennies. Mais qui donnera possiblement, à l'avenir, de très beaux résultats.

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