La gauche et la droite version chimique

John Boukouvalas, Vincent Demers-Carpentier, Guillaume Goubert et Peter... (Le Soleil, Erick Labbé)

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John Boukouvalas, Vincent Demers-Carpentier, Guillaume Goubert et Peter McBreen ont découvert comment avoir  les réactions chimiques droitières et gauchères d'une même molécule. Cette nouveauté a permis de mieux comprendre le comportement des molécules et de faire moins d'essais et erreurs.

Le Soleil, Erick Labbé

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Percées scientifiques 2011

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Percées scientifiques 2011

L'année 2011 a été riche en découvertes pour la communauté scientifique de la capitale. Le Soleil vous présente les percées les plus marquantes de l'année. »

(Québec) Existe-t-il des molécules «gauchères» ou «droitières»? Voilà une question qui, à vue de nez, de dépareillerait pas à côté de celle du sexe des anges. Et pourtant oui, il y a bel et bien des molécules gauchères ou droitières. Même qu'elles ont une grande importance en pharmacie. Et un doctorant de l'Université Laval, Vincent Demers-Carpentier, a jeté cette année une lumière neuve sur cet étrange phénomène, ce qui pourrait à terme rendre la fabrication de médicaments plus économique et plus écologique.

Beaucoup de molécules sont dites «chirales», c'est-à-dire qu'il en existe deux versions qui sont la réflexion l'une de l'autre. Comme la main droite et la main gauche - les chimistes distinguent d'ailleurs ces composés en les appelant gauche et droite. «C'est très important en pharmacie parce que le corps humain est sensible à ça. La majorité des récepteurs biologiques et les enzymes sont chiraux, et une même molécule peut avoir des effets complètement différents. Par exemple, il y a un médicament, l'éthambutol, qui guérit la tuberculose sous une forme, alors que sa forme miroir rend aveugle», dit M. Demers-Carpentier, premier auteur d'un article paru cet automne dans la prestigieuse revue Science.

Pour cette raison, d'ailleurs, les pharmaceutiques doivent étudier séparément les effets des versions gauche et droite de leurs médicaments, et sont obligées de les épurer pour ne vendre que l'une ou l'autre. Or, dit notre chimiste, «quand on fabrique ces molécules-là, souvent on fabrique la moitié de la droite et moitié de la gauche. [...] Mais séparer la molécule droite de la molécule gauche, pour un chimiste, c'est extrêmement compliqué, parce que ce sont des molécules qui ont la même formule, le même point d'ébullition, etc.».

On connaît depuis longtemps, par ailleurs, une manière de fabriquer plus d'une version chirale que d'une autre - la poétiquement nommée catalyse asymétrique hétérogène -, mais on comprenait si mal son fonctionnement que l'on préférait s'abstenir de l'utiliser plutôt que de jouer aux apprentis sorciers.

Jusqu'à ce que M. Demers-Carpentier parvienne récemment à observer directement ce qui se passait pendant une étape clé de cette réaction, grâce à un microscope à effet tunnel - c'est-à-dire un microscope extraordinairement puissant qui permet de «voir» des molécules.

Dans l'expérience menée par M. Demers-Carpentier et son équipe, une feuille de platine a servi de catalyseur, c'est-à-dire de substance qui facilite une réaction chimique. Ils y ont déposé une molécule chirale, le 1-(1-naphthyl)éthylamine, ou NEA pour les intimes, afin d'avoir un site qui influe sur la chiralité de la molécule qu'ils souhaitaient fabriquer. Puis ils ont fait survenir une réaction chimique à cet endroit - transformant, si vous tenez à le savoir, du trifluoroacétophénone, une molécule utilisée ou qui imite bien des molécules souvent utilisées en pharmaceutique, en trifluorophénylétanol.

«Quand notre réactif arrive, il voit le site chiral et vient se positionner dedans avec une géométrie précise, et c'est ça, l'étape clé de la réaction : comment il vient se placer», dit M. Demers-Carpentier. Pareille observation n'était pas possible jusqu'à tout récemment, parce que la technologie des microscopes à effet tunnel n'était pas suffisamment avancée.

La réaction n'a pas donné 100 % de molécules droite ou gauche - la division était plutôt 2/3 à 1/3 environ -, mais l'objectif était ailleurs : comprendre ce qui se passe afin de pouvoir faire des prédictions plutôt que de travailler à l'aveuglette, comme on le fait maintenant. Et de ce point de vue, ce fut un franc succès.

Une équipe danoise a fait des calculs théoriques sur cette réaction, et «l'accord entre [les résultats de] l'expérience et la simulation est tellement bon que ça nous permet de tirer des conclusions sur ce qui se passe. [...] Maintenant qu'on comprend comment ça se passe, on peut imaginer d'autres molécules qui ferait mieux le NEA. On travaillait par essai et erreur jusqu'à maintenant, et c'est très, très coûteux. De temps en temps, des chercheurs en trouvaient une nouvelle, mais c'est très difficile. Nous, on pense que si on comprend exactement ce qui se passe, on va être capable d'aller au tableau, de dessiner une molécule et tout de suite être capable de voir ce qui se passe. On n'en est pas là encore, mais on s'en approche», dit M. Demers-Carpentier.

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