On l'a vu se pavaner aux côtés de son pote Matt Damon alors que le tandem recevait la statuette du meilleur scénario (Good Will Hunting) lors de la cérémonie des Oscars en 1997. Il y a de cela 10 ans déjà. Depuis, la carrière de Ben Affleck a connu quelques hauts et, récemment, beaucoup de bas.
Selon son ami Damon, ce déclin est dû aux choix douteux de l'acteur, qui a commis l'irréparable en jouant, avec Jennifer Lopez, dans le film Gigli, gluante comédie romantique considérée à juste titre comme un épouvantable navet. Affleck et Lopez ont défrayé la chronique à potins avec leurs histoires de flirt, ce qui, toujours selon Damon, aurait grandement nui à l'avancement professionnel de l'acteur. Damon explique: «Ben a fait des choix qui semblent, avec le recul, mauvais pour lui. Je pense que quand on fait la une des magazines à scandales, on est un peu fini.» Mais Ben et Matt demeurent d'excellents amis et comptent retravailler ensemble sous peu.