Jusqu'alors, c'est volontairement que M. et Mme tout le monde lui révélaient leurs secrets les plus intimes dans le Jerry Springer Show. Dorénavant, c'est en avocat que l'animateur télé interviendra dans la comédie musicale Chicago sur une scène du West End à Londres.
C'est dans le rôle de l'avocat Billy Flynn que Jerry Springer montera sur les planches du Cambridge Theater pour six semaines à partir de juin. Pas bégueule, il a indiqué qu'il prendrait pour ce rôle des cours de chant pour mieux incarner son personnage.Un rôle-clé dans cette célèbre comédie musicale où l'avocat qu'il campera prend la défense de deux femmes tuant leur petit ami respectif pour devenir célèbre.
À 65 ans, Jerry Springer encourage toujours les téléspectateurs à révéler leurs secrets parfois scabreux à l'antenne.
En 2003, il avait aussi fait parler de lui à travers le spectacle musical tiré de cette émission télé, qui lui avait, entre autres critiques, attiré les foudres de groupes religieux qui lui reprochaient de parodier notamment le christianisme.