18 septembre
Début officiel de la campagne électorale.
Le maire souhaite la création d'un poste de commissaire à l'éthique pour la Ville et veut un code d'éthique renforcé pour les employés.
La chef de Vision Montréal, Louise Harel, place l'intégrité au coeur de sa campagne. Elle dit que Montréal ressemble à un ordinateur corrompu par un virus informatique. Elle confirme par ailleurs qu'elle ne participera pas à un débat en anglais.
22 septembre
Le vérificateur général de la Ville, Jacques Bergeron, dépose son rapport sur le contrat des compteurs d'eau. Le rapport soulève de nombreuses objections et interrogations.
Le maire Gérald Tremblay annonce son intention d'annuler le contrat d'une valeur de 356 millions de dollars et le départ du directeur général Claude Léger et du directeur des affaires corporatives, Robert Cassius de Linval.
23 septembre
Premier débat télévisé entre Gérald Tremblay et Louise Harel. Le maire Tremblay dit avoir agi avec diligence à la suite du dépôt du rapport sur les compteurs d'eau alors que Mme Harel affirme qu'il avait le «devoir de savoir».
25 septembre
Le quotidien Le Devoir rapporte que le parti Union Montréal a remboursé à Gérald Tremblay des dépenses personnelles dont une paire de lunettes et des décorations d'Halloween. Le maire se fâche devant les médias, disant qu'ils devraient avoir honte d'aborder de tels sujets.
30 septembre
Le site internet RueFrontenac.com révèle que Benoit Labonté a rencontré l'entrepreneur Tony Accurso en mars 2008. Selon l'article publié ce jour-là, Labonté cherchait alors des appuis et du financement pour sa campagne à la direction de Vision Montréal.
7 octobre
Les 5000 cols bleus de la Ville de Montréal débraient durant quelques heures pour protester contre la lenteur des négociations visant à renouveler leur contrat de travail. Ils se réunissent devant l'hôtel de ville afin de faire part de leurs doléances à la population.
13 octobre
Le réseau TVA dévoile que le chef du Service de police de Montréal, Yvan Delorme, a envoyé une lettre à tous ses employés dans laquelle il félicite Gérald Tremblay qui avait déclaré ne pas vouloir réduire le nombre de policiers. La lettre est perçue par d'aucuns comme un appui à la campagne d'Union Montréal, ce qui suscite de nombreux commentaires négatifs à l'égard de M. Delorme.
15 octobre
La Presse révèle que le DGEQ enquête sur Union Montréal à propos du financement illégal qui serait survenu dans l'arrondissement d'Outremont durant la campagne électorale de 2005.
16 octobre
Les révélations s'accumulent dans les médias au sujet de Benoit Labonté. Des personnes font de nouvelles révélations à visage caché au réseau TVA, à Radio-Canada et à RueFrontenac.com.
17 octobre
Benoit Labonté renonce à son poste de chef de l'opposition et de lieutenant de Louise Harel. Il continue à clamer son innocence et maintient sa candidature comme conseiller de ville. En conférence de presse, la chef de Vision Montréal appuie son lieutenant démissionnaire et se demande si les sources anonymes des médias sont apparentées à Union Montréal, le parti du maire Tremblay. Ce dernier nie énergiquement.
18 octobre
À la suite des nouvelles révélations du réseau TVA au sujet de ses liens avec l'entrepreneur Tony Accurso, Benoit Labonté démissionne de toutes ses fonctions. «Benoit Labonté n'a certainement pas été à la hauteur de ce que je pensais», déclare Louise Harel.
19 octobre
Débat entre Louise Harel, Richard Bergeron et Gérald Tremblay à Radio-Canada. Le thème de l'éthique envenime les discussions.
20 octobre
Le ministre Claude Béchard annonce que le gouvernement entend revoir et resserrer les règles de financement des partis politiques provinciaux et municipaux.
La Presse rapporte qu'entre janvier 2005 et juin 2009, l'administration centrale de la Ville de Montréal a accordé près de la moitié de tous les contrats de travaux publics à un petit groupe de 16 entrepreneurs. Les entreprises de Tony Accurso et de Paolo Catania arrivent aux premiers rangs des sociétés ayant obtenu le plus de contrats (quant à la valeur).
22 octobre
Benoit Labonté admet avoir menti sur ses liens avec Tony Accurso, éclabousse toute la classe politique provinciale et municipale et affirme que le financement populaire est une farce et qu'un système mafieux s'est implanté dans l'administration de Montréal.
Le maire Tremblay affirme que M. Labonté ne colporte que des rumeurs. Or, le matin même dans une entrevue dans Le Devoir, il disait qu'on l'avait informé dès 2001 du fait que des enveloppes brunes circulaient à l'hôtel de ville et qu'il avait tout fait pour éradiquer ce système.
Québec annonce la formation de l'escouade Marteau qui doit enquêter sur les allégations de liens et de collusion entre le crime organisé et le monde de la construction.
Québec répète qu'il n'a pas l'intention de créer une commission d'enquête publique pour se pencher sur les allégations de collusion.
23 octobre
La Presse publie un portrait de Bernard Trépanier accompagné d'extraits d'enregistrements de conversations qu'il a eues avec des élus et des fonctionnaires municipaux. Dans un échange, M. Trépanier semble se réjouir de constater que le maire Tremblay ne «voit rien».
25 octobre
Journée de vote par anticipation. À Montréal, 57 759 électeurs se présentent aux urnes, un taux de 5,25%. Il s'agit d'un taux très important pour une telle journée. En 2005, à Montréal, il n'avait atteint que 2,9%.
30 octobre
La Presse publie les résultats d'un sondage Angus Reid dans lequel les trois principaux candidats sont à égalité. Par ailleurs, La Presse dévoile que l'administration Tremblay travaille sur un scénario de hausse des taxes de 16% en quatre ans.